失敗者是美國當代文學的核心，亞瑟．米勒(Arthur Miller)在1949年的悲劇《推銷員之死》(Death of a Salesman) 裡，主角威利．婁門（Willy Loman）象徵了無數人生變調的美國顧家男人。
1925年出版的《大亨小傳》（The Great Gatsby）主角，蓋茲比(Jay Gatsby)的「一棟房子龐大破碎的失敗」，百老匯在1933年推出的《美國夢》(American Dream)，1947年田納西．威廉斯(Tennessee Williams)在《慾望街車》(A Streetcar Named Desire)中創造出少見的女性失敗者角色，布蘭琪(Blanche DuBois)最著名的台詞：「我向來依賴陌生人的好心過活」幾乎可以說是直接從鍍金時代（也是大恐慌時代）懇求信上抄下來的話。
法蘭基．伯朗(Frankie Brown)的〈就是不成材〉(Born to Lose)變成了傳唱經典歌曲，唱過的人有狄恩．馬汀(Dean Martin)、湯姆．瓊斯(Tom Jones)、----等巨星。另外還有法蘭克．辛納屈(Frank Sinatra)唱：「獻給失敗者」，披頭四則讓〈我是失敗者〉(I’m a Loser)登上暢銷排行榜。
商人是這個故事的主角，因為他們在金錢與人性尊嚴上的損失改變了法律、商業與文化上對失敗的定義：「失敗」原本只是意指破產所導致的金錢損失，如今指的是生活毫無建樹所導致的機會損失。這種原本泛指經濟困境，後來變成貶謫個人價值的轉變，擴大了「失敗」定義的範疇。女性、工人與非裔美人都驚覺到，破產不再是屬於白種商人的專利。二十世紀初期，流行雜誌上刊載了許多熱門的「真誠告白：與成功失之交臂的男女心聲」。《柯夢波丹》雜誌(The Cosmopolitan)將「害怕失敗」視之為「許多青年男女」的毒蛇猛獸。函授學校對那些想要想要逃避「沉悶生活」的勞工大肆撻伐。布克?華盛頓 (Booker T. Washington)成立全國黑人商業組織(National Negro Business League)時，特別呼籲「要把更多注意力……放在那些已經成功而不是失敗的黑人身上。」到了一九○○年，任何人都有可能變成「無足輕重的人物」，然後在那些「步向絕境的道路上」踽踽而行。「失敗」的新意涵從此沿用至下一個千禧年，變成由成就決定的個人定位中最悲慘的代名詞。「我覺得自己好失敗」，這種說法聽起來已經相當的順口，讓人忘了那只是用商業專門用語形容一個人的說法。
